Poměr k řádu se v českých zemích změnil po vzniku polsko - litevské unie roku 1386. Rytíři z českých zemí přestali jezdit na řádové „rejzy„ na Litvu, v bojích mezi řádem, Polskem a Litvou od konce 14. století pomáhali více Polsku, pro řád se dávali najímat jen jako námezdní žoldnéři. Bitvy u Grunwaldu 15. července 1410 se na polské straně zúčastnili z Opavska Jindřich Košíř z Životic, Petr Břízek z Chuchelné, šlechta z Bobolusk, Petr Řepka z Ketře, Mikuláš Bulač z Kylešovic a další. Tato bitva znamenala kromě velké porážky řádu i zvrat v dějinách české řádové provincie. Řád se v jejím důsledku zadlužil u krále Václava IV. a ten v roce 1411 na úhradu těchto dluhů zabral komendy ve Slavkově, Drobovicích, Řepíně a Chomutově. Již předtím v roce 1403 musel řád zastavit komendu v Miletíně. Tato ztráta velké části řádových statků znamenala citelné oslabení postavení české řádové bailie.
Další ztráty přineslo období husitských válek. Po nich zůstaly komendy řádu prakticky pouze v místech, kam nezasáhli husité, a omezily se většinou jen na patronáty far. Ve válce s Polskem a Řádem německých rytířů v letech 1431–1435, jejíž součástí se staly i spory mezi Polskem a Litvou, využívaly husitských bojovníků obě strany. Poláci roku 1433 najali na tažení do Nové Marky a ke Gdaňsku tábority, vedené Janem Čapkem ze Sán, litevský kníže Zikmund Korybutovič, husitský hejtman, bojoval se svými husitskými druhy po boku litevského velkoknížete Šwidrigiella, livonského řádového mistra Franka Kerskorfa a pomocných oddílů Rusů a Tatarů proti Polákům a jejich chráněnci knížeti Zikmundovi Starodubskému 1. září 1435 v bitvě u Wilkomierze (Ukmerge). Zikmund Korybutovič, livonský mistr a další bojovníci zde nalezli svou smrt.
Po husitských válkách se centrem české řádové bailie stala komenda v Opavě. Prameny dokládají, že na rozdíl od většiny ostatních komend žila dál svým běžným životem, v roce 1443 dokonce budovala špitál (nějaký byl v Opavě už předtím). Jinde se patronátní práva řádu nad farními kostely během druhé poloviny 15. století ztrácela. Řád byl citelně postižen důsledky prohrané války s Polskem v letech 1454–1466, při níž ztratil mimo jiné v roce 1457 své dosavadní hlavní sídlo Malbork. Pokusy vymezit mu novou roli v boji s tureckým nebezpečím, ohrožujícím jihovýchod Evropy, docházely uplatnění teprve postupně.